Što je cikloheksanon?
Cikloheksanon (CAS broj: 108-94-1)je organski spoj smolekulska formula C₆H₁₀Oi molarnom masom od 98,14 g/mol, i pripada klasi alicikličkih ketona u kojima šest-člani cikloheksanski prsten sadrži jednu metilensku skupinu zamijenjenu karbonilnom skupinom (C=O), koja je definirajuća funkcionalna skupina ketona.
Cikloheksanon je otapalo s visokim-vrelištem s kontroliranim karakteristikama isparavanja i u usporedbi s-otapalima s niskim{1}}vrelištem kao što su aceton ili MEK, pruža bolju izvedbu otapanja smole za epoksidne, vinilne i PVC sustave, dok također poboljšava stvaranje filma, smanjuje nedostatke premaza kao što su rumenilo ili izbjeljivanje i poboljšava izravnavanje površine u visoko-čvrstoći premazi. U industrijskim primjenama, približno 90% globalne proizvodnje cikloheksanona troši se u proizvodnji kaprolaktama i KA naftnih derivata, koji su ključni međuprodukti u proizvodnji najlona 6 i najlona 66, čineći cikloheksanon ključnim materijalom u globalnom lancu opskrbe poliamida.
Ključne kemijske informacije
| Vlasništvo | Vrijednost |
|---|---|
| Kemijski naziv | Cikloheksanon |
| CAS broj | 108-94-1 |
| Molekularna formula | C₆H₁₀O |
| Molekulska težina | 98,14 g/mol |
| IUPAC naziv | Cikloheksan-1-on |
| Izgled | Bezbojna do blijedožuta tekućina |
| Miris | Sladak, miris-kao pepermint |
| Vrelište | 155,4 stupnja |
| Talište | -47 stupnjeva |
| Gustoća | 0,947–0,948 g/cm³ (20 stupnjeva) |
| Plamište | 44 stupnja (zatvorena posuda, ASTM D93) |
| Topljivost u vodi | ~23 g/L (20 stupnjeva) |
| UN broj | 1915 |
| Klasa opasnosti | 3 (zapaljiva tekućina) |
kakva je struktura cikloheksanona?
Thekemijska struktura cikloheksanonasastoji se od šest-članog ne-planarnog ugljikovog prstena u kojem je jedan ugljikov atom vezan na karbonilnu skupinu (C=O), a ova struktura kombinira stabilnost zasićenog cikloheksanskog prstena s reaktivnošću ketonske funkcionalne skupine, koja je odgovorna za njegovo kemijsko ponašanje u industrijskim reakcijama.
U svom najstabilnijem obliku, cikloheksanon ima konformaciju sličnu stolici-slično cikloheksanu kako bi se smanjilo naprezanje prstena, iako prisutnost karbonilne skupine malo narušava idealnu geometriju prstenastog sustava.
Karbonilni ugljik je sp² hibridiziran i tvori trigonalnu planarnu geometriju s veznim kutovima od približno 120 stupnjeva, dok je preostalih pet ugljikovih atoma u prstenu sp3 hibridizirano s tetraedarskom geometrijom od približno 109,5 stupnjeva.
C=O veza je visoko polarna zbog elektronegativnosti kisika, što omogućuje cikloheksanonu da prođe kroz tipične ketonske reakcije kao što su nukleofilna adicija, oksidacija, redukcija i reakcije kondenzacije.
Cikloheksanonse strukturno razlikuje od cikloheksana jer cikloheksan ima molekularnu formulu C₆H₁₂ i ne sadrži funkcionalne skupine, što ga čini znatno manje reaktivnim, dok cikloheksanon ima karbonilnu skupinu koja povećava njegovu kemijsku reaktivnost i industrijsku vrijednost.
Kako se cikloheksanon proizvodi industrijski?
Cikloheksanon se primarno proizvodi oksidacijom cikloheksana, gdje se benzen prvo hidrogenira u cikloheksan, koji se zatim djelomično oksidira da bi se proizvela smjesa cikloheksanola i cikloheksanona poznata kao KA ulje, a ova međusmjesa se dalje obrađuje i odvaja kako bi se proizveli kaprolaktam i adipinska kiselina, koji se zatim koriste u proizvodnji najlona 6 i Najlon 66, čineći cikloheksanon bitnim međuproizvodom u cijelom proizvodnom lancu.
Što suindustrijske upotrebe cikloheksana?
Cikloheksanon se uglavnom koristi u proizvodnji najlona, gdje je otprilike 90% globalne potrošnje usmjereno na proizvodnju kaprolaktama i međuproizvoda KA ulja, koji su neophodni za proizvodnju najlona 6 i najlona 66 koji se koriste u inženjerskoj plastici, tekstilnim vlaknima i automobilskim komponentama.
Također se naširoko koristi kao visoko{0}}industrijsko otapalo visokih performansi u premazima, ljepilima, tintama i PVC ili CPVC cementnim sustavima jer pruža snažno otapanje za smole-molekularne-težine, kontrolirane stope isparavanja i poboljšano izravnavanje površine i kvalitetu filma.
Osim toga, cikloheksanon se koristi kao kemijski međuproizvod u proizvodnji plastifikatora, kemikalija za gumu, farmaceutskih međuproizvoda i specijalnih smola.
reakcije cikloheksanona
Cikloheksanon (CYC)prolazi kroz nekoliko važnih kemijskih reakcija uključujući reakcije nukleofilne adicije s reagensima kao što su Grignardovi reagensi i hidroksilamin, reakcije oksidacije koje dovode do stvaranja adipinske kiseline putem KA uljnog puta, redukcijske reakcije koje proizvode cikloheksanol i reakcije kondenzacije aldola u katalitičkim uvjetima, a sve su važne u industrijskoj organskoj sintezi.
sigurnost cikloheksanona
| Artikal | Specifikacija |
|---|---|
| UN broj | 1915 |
| Klasa opasnosti | 3 |
| Grupa pakiranja | III |
| Glavne opasnosti | Zapaljiva tekućina, iritacija kože/očiju |
| Uvjet skladištenja | Čuvati podalje od topline, iskri, oksidansa |
Je li cikloheksanon aromatičan?
Cikloheksanon nije aromatski spojjer ne sadrži konjugirani π-elektronski sustav i ne zadovoljava Hückelovo pravilo za aromatičnost, te je stoga klasificiran kao nearomatski aliciklički keton.
Zaključak
Cikloheksanon (C₆H₁₀O) je ciklički keton definiran šest-članim ugljikovim prstenom koji sadrži karbonilnu skupinu, a ova struktura pruža jedinstvenu ravnotežu stabilnosti i reaktivnosti što ga čini bitnim u proizvodnji najlona, industrijskim primjenama otapala i kemijskoj sintezi, te ostaje kritičan intermedijer u globalnoj kemijskoj industriji zbog svoje središnje uloge u proizvodnji polimera i visoko-sustavima formulacije.
