Etilen glikol naspram dietilen glikola: razlike, svojstva i toksičnost

Etilen glikol (EG, CAS 107-21-1)i dietilen glikol (DEG, CAS 111-46-6) srodni su, ali različiti kemijski spojevi. EG ima molekularnu formulu C₂H₆O₂ i široko se koristi u antifrizu, rashladnim tekućinama i proizvodnji PET/poliestera, dok DEG ima formulu C₄H₁₀O₃ i uglavnom se koristi kao industrijsko otapalo, plastifikator i kemijski međuproizvod. DEG ima veću molekularnu težinu i vrelište od EG, a obje su tvari otrovne ako se progutaju.

Kakav je odnos između etilen glikola i dietilen glikola?

Etilen glikol i dietilen glikol imaju srodne strukture, ali su zasebne kemijske tvari s različitim molekulskim formulama i svojstvima. Etilen glikol, koji se naziva i monoetilen glikol (MEG), ima CAS broj 107-21-1 i molekularnu formulu C₂H₆O₂. Struktura mu je HO–CH₂–CH2–OH, s dvije hidroksilne skupine vezane na lanac od dva ugljika.

Dietilen glikol (DEG)ima CAS broj 111-46-6 i molekulsku formulu C₄H₁₀O₃. Struktura mu je HO–CH₂–CH₂–O–CH2–CH2–OH. Molekula sadrži dvije hidroksietilne skupine povezane eterskim kisikom. DEG se može proizvesti reakcijama koje uključuju etilen oksid i etilen glikol i može se pojaviti kao nusproizvod u procesima hidratacije etilen oksida.

Budući da DEG sadrži dvije jedinice izvedene- iz etilen glikola, ponekad se opisuje kao EG dimer. Međutim, ovaj opis ne treba tumačiti tako da znači da je DEG jednostavno koncentrirani oblik EG. EG i DEG imaju različite CAS brojeve, specifikacije, fizička svojstva i primjene.

Usporedba molekularne strukture

Glavna strukturna razlika je u tome što DEG sadrži eterski kisik između dvije hidroksietilne skupine, dok EG ima samo dvije hidroksilne skupine na dvo-ugljikovom lancu.

Skupina –O– u DEG je eterska veza, a ne aldehidna skupina. Ova je razlika važna jer dodatni kisik u eteru i veća molekularna struktura doprinose većoj molekularnoj težini, vrelištu i viskoznosti DEG-a.

Fizička i kemijska svojstva EG i DEG

DEG ima višu točku vrelišta, molekularnu težinu i viskoznost od EG, dok su oba bezbojne tekućine-koje se miješaju u normalnim uvjetima.

Posebno je uočljiva razlika u vrelištu. Etilen glikol vrije na približno 197-198 stupnjeva, dok dietilen glikol vrije na približno 245 stupnjeva. DEG također ima nešto veću gustoću i veću viskoznost.

Te razlike utječu na to kako se dva glikola ponašaju u otapalima, tekućinama-za prijenos topline i kemijskim formulacijama. Formulacija razvijena za EG stoga ne može automatski koristiti DEG u istoj koncentraciji i očekivati ​​identičnu učinkovitost.

Upotreba etilen glikola

Etilen glikol se uglavnom koristi u antifrizu, rashladnim tekućinama,-tekućinama za prijenos topline i proizvodnji PET i poliesterskih materijala.

Njegova niska točka smrzavanja kada se pomiješa s vodom čini EG pogodnim za automobilske antifrize i rashladne tekućine za motore. Također se koristi u industrijskim-prijenosom topline i zatvorenim-sustavima hlađenja gdje je potrebna zaštita od smrzavanja.

Druga velika primjena je proizvodnja poliestera. Etilen glikol je važna sirovina za polietilen tereftalat (PET), koji se koristi za proizvodnju boca, folija za pakiranje, poliesterskih vlakana i drugih proizvoda.

Zbog svojih kemijskih i fizičkih svojstava, EG se također koristi u odabranim industrijskim smolama i kemijskim formulacijama.

Upotreba dietilen glikola

Dietilen glikol se uglavnom koristi kao-industrijsko otapalo visokog vrenja, plastifikator i kemijski međuproizvod.

DEG-ova sposobnost miješanja s vodom i relativno visoka točka vrenja čine ga korisnim u otapalima, premazima, tiskarskim bojama i drugim industrijskim formulacijama. Također se koristi u proizvodnji određenih smola, plastifikatora i kemijskih međuproizvoda i ima primjenu u nekim-sustavima za obradu plina.

Iako su EG i DEG kemijski srodni, njihove glavne komercijalne upotrebe su različite. DEG se ne smije tretirati kao izravna zamjena za EG u primjenama protiv smrzavanja, rashladne tekućine ili poliestera bez procjene formulacije i potrebnih performansi.

Toksičnost etilen glikola i dietilen glikola

I etilen glikol i dietilen glikol su otrovni kada se progutaju i zahtijevaju odgovarajuće rukovanje i kontrolu skladištenja.

Trovanje etilen glikolom može uzrokovati metaboličku acidozu i ozbiljno oštećenje bubrega. Nakon gutanja, EG se metabolizira u otrovne spojeve koji su odgovorni za mnoge teške učinke povezane s trovanjem.

Dietilen glikol također može uzrokovati ozbiljno sustavno trovanje, uključujući oštećenje bubrega i neurološke učinke. Njegova je toksičnost dobila posebnu pozornost jer je DEG bio uključen u nekoliko incidenata koji su uključivali kontaminirane farmaceutske proizvode.

Zašto se dietilen glikol povezuje s događajima trovanja?

DEG je povezan s izbijanjem trovanja kada je ušao u tekuće lijekove kao kontaminant, štetočina ili ilegalna zamjena za farmaceutske-ekscipijente.

Svjetska zdravstvena organizacija izvijestila je o više incidenata koji uključuju kontaminirane oralne tekuće lijekove, posebno pedijatrijske lijekove. U nekoliko je slučajeva laboratorijsko ispitivanje otkrilo neprihvatljive razine dietilen glikola i/ili etilen glikola u pogođenim proizvodima.

WHO je izdao upozorenja u vezi s kontaminiranim lijekovima u zemljama uključujući Gambiju, Indoneziju i Uzbekistan 2022. i 2023. Nedavno je WHO izvijestio 2025. da određene serije oralnih tekućih lijekova u Indiji sadrže neprihvatljive razine DEG-a.

Ti su incidenti jedan od razloga zašto je testiranje DEG i EG važan dio kontrole kvalitete farmaceutskih sirov-materijala.

Ispitivanje DEG i EG u farmaceutskim sirovinama

Analitičko testiranje je važno kada se kontrolira potencijalna kontaminacija DEG ili EG u farmaceutskim sirovinama i gotovim lijekovima.

Potvrda o analizi pruža podatke-specifične za seriju, ali farmaceutski proizvođači također mogu zahtijevati testiranje ulaznog-materijala u skladu sa svojim sustavom kvalitete i primjenjivim regulatornim zahtjevima. Kvalifikacija dobavljača, sljedivost i odgovarajuće ispitivanje nečistoća posebno su važni za materijale kao što su glicerin i propilen glikol.

Plinska kromatografija (GC) može se koristiti za identifikaciju i kvantificiranje DEG i EG. WHO je objavio analitičke podatke o metodama otkrivanja ovih kontaminanata u oralnim tekućim lijekovima.

Može li se DEG zamijeniti za EG?

DEG se ne bi trebao automatski zamijeniti za EG jer ta dva spoja imaju različita fizikalna svojstva i radne karakteristike.

Njihove razlike u molekularnoj težini, vrelištu i viskoznosti mogu utjecati na prijenos-topline, ponašanje otapala i karakteristike formulacije. Ako se DEG smatra alternativom EG-u, potrebno je procijeniti kompletnu formulaciju i zahtjeve za primjenu prije promjene.

Isti princip vrijedi i kada se EG razmatra kao zamjena za DEG.

Može li se DEG koristiti umjesto glicerina ili propilen glikola?

DEG se ne smije koristiti kao zamjena za glicerin ili propilen glikol-farmaceutske kvalitete u prehrambenim, farmaceutskim ili drugim reguliranim formulacijama.

Glicerin i propilen glikol-farmaceutske kvalitete imaju definirane specifikacije i dopuštene primjene. DEG ima drugačiji kemijski identitet i toksikološki profil i nije ekvivalentna farmaceutska pomoćna tvar.

Dokumentirani slučajevi kontaminacije DEG i EG u lijekovima pokazuju važnost kontrole identiteta-materijala i čistoće u cijelom lancu nabave lijekova.

EG naspram DEG: Ključne razlike

Najvažnije razlike između EG i DEG su njihova molekularna struktura, fizikalna svojstva, industrijske primjene i razmatranja toksičnosti.

Kako prepoznati etilen glikol i dietilen glikol

CAS brojevi i specifikacije proizvoda pružaju najjednostavniji način razlikovanja etilen glikola od dietilen glikola.

Etilen glikol je CAS 107-21-1 s molekulskom formulom C₂H₆O₂, dok je dietilen glikol CAS 111-46-6 s formulom C₄H₁₀O₃.

Obje tvari su obično bezbojne tekućine, tako da sam izgled nije dovoljan za pouzdanu identifikaciju. Kada je potrebno potvrditi identitet ili čistoću, treba koristiti odgovarajuću laboratorijsku analizu. Kromatografske metode mogu razlikovati i kvantificirati EG i DEG u odgovarajućim uzorcima.

Često postavljana pitanja

Je li dietilen glikol isto što i etilen glikol?

Dietilen glikol i etilen glikol različiti su kemijski spojevi. EG ima formulu C₂H₆O₂, dok DEG ima C4H₁₀O₃ i sadrži eterski kisik.

Što ima više vrelište, EG ili DEG?

Dietilen glikol ima višu točku vrelišta od etilen glikola. EG vrije na približno 197-198 stupnjeva, dok DEG vrije na približno 245 stupnjeva.

Je li dietilen glikol siguran za prehrambenu ili farmaceutsku upotrebu?

DEG se ne smije koristiti kao sastojak hrane ili farmaceutski ekscipijens. To je otrovna industrijska kemikalija i povezuje se s ozbiljnim trovanjima koja uključuju kontaminirane lijekove.

Za što se uglavnom koristi dietilen glikol?

DEG se uglavnom koristi kao industrijsko otapalo, plastifikator i kemijski međuproizvod. Također se koristi u odabranim aplikacijama za obradu smole, premaza, tinte i-plina.

Može li DEG zamijeniti etilen glikol?

DEG ne može automatski zamijeniti etilen glikol. Njihova fizička svojstva i zahtjevi za primjenu su različiti, tako da svaka zamjena zahtijeva tehničku procjenu.

Može li DEG zamijeniti glicerin ili propilen glikol?

Ne. DEG ne bi trebao zamijeniti glicerin ili propilen glikol-farmaceutske kvalitete u reguliranim formulacijama. Tri tvari imaju različite kemijske identitete, specifikacije i sigurnosne profile.

Zaključak

Etilen glikoli dietilen glikol srodni su ali različiti glikoli s različitim kemijskim strukturama, fizičkim svojstvima i industrijskom upotrebom. EG se široko koristi u proizvodnji antifriza, rashladnih tekućina i PET/poliestera, dok se DEG uglavnom koristi u industrijskim otapalima, plastifikatorima, smolama i kemijskoj obradi.

Najlakši način da ih razlikujete je po njihovim CAS brojevima i molekularnim formulama: EG je CAS 107-21-1 / C₂H₆O₂, dok je DEG CAS 111-46-6 / C₄H₁₀O₃. Njihova slična imena ne bi trebala značiti da su međusobno zamjenjivi.

Obje kemikalije su otrovne ako se progutaju, a kontaminacija farmaceutskih proizvoda DEG-om povezana je s ozbiljnim trovanjima. Za primjene koje uključuju farmaceutske materijale, odgovarajuća kvalifikacija dobavljača, dokumentacija i analitička ispitivanja važni su dijelovi kontrole kvalitete.