Dimetil sulfoksid (DMSO) je organski spoj -koji sadrži sumpor i ima molekulsku formulu C2H6OS i CAS broj 67-68-5. Jedno je od najsvestranijih otapala u industrijskoj i laboratorijskoj kemiji i često se naziva univerzalnim otapalom jer otapa iznimno širok raspon polarnih i nepolarnih tvari. Ovaj članak daje pregled fizikalnih svojstava, kemijskih svojstava i uobičajenih metoda sinteze DMSO-a.
Fizička svojstva DMSO
Na sobnoj temperaturi, DMSO je bezbojna, prozirna tekućina bez mirisa i jake higroskopnosti. Njegova ključna fizička svojstva sažeta su u nastavku.
| Vlasništvo | Vrijednost |
|---|---|
| Izgled | Prozirna tekućina bez boje i mirisa |
| Talište | 18,4 stupnja |
| Vrelište | 189 stupnjeva |
| Gustoća na 20 stupnjeva | 1.100 g/cm3 |
| Plamište | 95 stupnjeva |
| Topljivost | Može se miješati s vodom, etanolom, acetonom, etil acetatom, piridinom i mnogim drugim organskim otapalima |
Budući da je DMSO visoko polarno aprotonsko otapalo, otapa spojeve-topive i mnoge spojeve-netopive u vodi. Miješa se s vodom u svim omjerima i može prodrijeti kroz mnoge materijale, uključujući neke tipove kože, što zahtijeva pažljivo rukovanje u laboratoriju.
Kemijska svojstva DMSO
DMSO je relativno stabilan na sobnoj temperaturi, ali se može razgraditi kada je izložen visokim temperaturama, jakoj sunčevoj svjetlosti ili kisiku. Kada se zagrijava u prisutnosti kiselina, može proizvesti male količine metil merkaptana, formaldehida, dimetil sulfida i metansulfonske kiseline. Snažno reagira s jakim oksidansima i određenim klorirajućim sredstvima, a na zraku gori blijedoplavim plamenom. DMSO se može reducirati u dimetil sulfid i, pod jakim oksidacijskim uvjetima, oksidirati u dimetil sulfon. Ove redoks karakteristike iskorištavaju se u organskoj sintezi, gdje DMSO služi kao blagi oksidans i kao reakcijski medij za mnoge transformacije.
Metode sinteze DMSO
DMSO se može industrijski proizvesti na nekoliko načina.
Metoda s metanol-ugljikovim disulfidom: metanol i ugljikov disulfid koriste se kao sirovine i oksidiraju za proizvodnju DMSO-a.
Metoda s vodikovim peroksidom: dimetil sulfid reagira s vodikovim peroksidom u acetonu kao puferu i nastaje DMSO.
Metoda s dušikovim dioksidom: dimetil sulfid se prvo stvara iz metanola i sumporovodika, zatim se oksidira s dušikovim dioksidom kako bi se dobio DMSO.
U komercijalnoj praksi DMSO se najčešće proizvodi oksidacijom dimetil sulfida, koji se dobiva kao nus{0}}proizvod procesa proizvodnje kraft celuloze ili se sintetizira iz metanola i sumporovodika.
Primjene povezane sa svojstvima DMSO
Jedinstvena svojstva DMSO-a podržavaju širok raspon primjena. U farmaceutskoj industriji, DMSO se koristi kao otapalo i pojačivač prodiranja u topikalnim formulacijama. U obradi polimera otapa poliakrilonitril i druge teške polimere za predenje vlakana. U elektronici se koristi kao otapalo za skidanje i čišćenje. U analitičkoj kemiji to je standardno NMR otapalo zbog svoje sposobnosti otapanja širokog raspona uzoraka. Njegovo visoko vrelište i toplinska stabilnost također ga čine prikladnim za reakcije na visokim-temperaturama.
Sigurnost i rukovanje DMSO-om
Iako DMSO ima nisku akutnu toksičnost, on brzo prodire u kožu i može prenijeti otopljene tvari u tijelo, stoga treba koristiti rukavice koje su otporne na DMSO. Higroskopan je i treba ga čuvati u dobro zatvorenim posudama zaštićenim od vlage. Budući da je DMSO zapaljiv, mora se držati podalje od otvorenog plamena i jakih oksidansa. Otpadni DMSO potrebno je skupljati odvojeno i odlagati u skladu s lokalnim propisima.
Često postavljana pitanja
Koji je CAS broj DMSO-a?
Dimetil sulfoksid ima CAS broj 67-68-5, molekulsku formulu C2H6OS i molekularnu težinu od 78,13 g/mol.
Kolika je gustoća DMSO?
Gustoća DMSO je približno 1.100 g/cm3 na 20 stupnjeva, što je nešto više od gustoće vode. Ova je vrijednost važna za izračun reakcijskih volumena i sastava smjese.
Je li DMSO topiv u vodi?
Da. DMSO se miješa s vodom u svim omjerima. Također se otapa u etanolu, acetonu, etil acetatu, piridinu i mnogim drugim organskim otapalima, zbog čega se naziva univerzalnim otapalom.
Raspada li se DMSO lako?
DMSO je stabilan na sobnoj temperaturi, ali se može razgraditi ako se jako zagrije ili izloži kisiku i svjetlu tijekom duljeg razdoblja. Kontakt s jakim kiselinama može stvoriti metil merkaptan, formaldehid i druge produkte raspadanja.
Zašto se DMSO koristi kao NMR otapalo?
Deuterirani DMSO, DMSO-d6, otapa širok raspon organskih i anorganskih uzoraka, a njegovo relativno visoko vrelište omogućuje mjerenja na povišenoj temperaturi. Jedno je od najčešće korištenih otapala u protonskoj NMR analizi.
Može li DMSO prodrijeti u kožu?
Da. DMSO se brzo apsorbira kroz netaknutu kožu i sa sobom može nositi druge otopljene kemikalije. Prilikom rukovanja otopinama koje sadrže otopljene otrovne tvari treba nositi zaštitne rukavice koje su otporne na prodor DMSO-a.
