Propionska kiselina, poznata i kao propanska kiselina, prirodna je karboksilna kiselina kratkog{0}}lanca s kemijskom formulom CH3CH2COOH i CAS brojem 79-09-4. Ima važnu ulogu u konzerviranju hrane, hrani za životinje, agrokemikalijama, farmaceutskim proizvodima i industrijskoj kemiji. Ovaj članak sažima njegova definirajuća svojstva, fizikalna i kemijska svojstva, proizvodne rute, primjene i sigurnosna razmatranja koja bi industrijski kupci i korisnici laboratorija trebali razumjeti.
Što je propionska kiselina?
Propionska kiselina (sustavni naziv propanoična kiselina) je zasićena monokarboksilna kiselina molekulske formule C3H6O2 i molekulske mase 74,08 g/mol. Njegova struktura sastoji se od dvo-ugljikovog lanca vezanog za karboksilnu skupinu: CH3CH2COOH. Spoj je bezbojna, prozirna uljasta tekućina s oštrim, kiselkastim mirisom koji se lako otkriva čak i pri niskim koncentracijama. Naziv dolazi od grčkih riječi protos i pion, što znači prvi i mast, jer je najmanja masna kiselina koja pokazuje tipičan masni karakter viših masnih kiselina.
Fizičke i kemijske karakteristike
Sljedeća tablica sažima glavna fizikalna i kemijska svojstva propionske kiseline u standardnim uvjetima.
| Vlasništvo | Tipična vrijednost |
|---|---|
| Kemijski naziv | Propionska kiselina (propanoična kiselina) |
| CAS broj | 79-09-4 |
| Molekulska formula | C3H6O2 (CH3CH2COOH) |
| Molekularna težina | 74.08 |
| Izgled | Bezbojna, prozirna uljasta tekućina |
| Miris | Opor, kiselkast |
| Talište | -21,5 stupnjeva |
| Vrelište | 141,7 stupnjeva |
| Relativna gustoća (voda=1, 20 stupnjeva) | 0.9934 |
| Indeks loma (25 stupnjeva) | 1.3848 |
| Topljivost | Može se miješati s vodom; topljiv u etanolu, eteru i kloroformu |
| Konstanta disocijacije kiseline | Ka=1.34 × 10⁻5 (pKa ≈ 4,87) |
| Akutna oralna toksičnost (štakor) | LD50 ≈ 4,29 g/kg |
Propionska kiselina je slab elektrolit: u vodenoj otopini djelomično disocira i oslobađa vodikove ione, dajući joj blagu kiselost koja je korisna kada je potrebna kontrolirana promjena pH. Zbog svoje hlapljivosti, spoj zamjetno isparava na sobnoj temperaturi, a njegove pare mogu nadražiti kožu i dišni sustav ako je izloženost dulja.
Metode proizvodnje
Propionska kiselina može se proizvesti iz nekoliko sirovina, a propilen je najčešća industrijska sirovina. Glavni pravci proizvodnje uključuju:
Proces oksidacije: propilen se oksidira s kisikom, često u prisutnosti katalizatora, da bi se dobila propionska kiselina. Proces je jednostavan, koristi lako dostupne sirovine i naširoko se primjenjuje u -industrijskoj proizvodnji velikih razmjera.
Put parnog krekiranja: sirovine ugljikovodika se krekiraju na visokoj temperaturi, a rezultirajuća para reagira preko katalizatora kako bi se formirala propionska kiselina s visokom učinkovitošću pod optimiziranim uvjetima.
Mikrobna fermentacija: u- i farmaceutski-orijentiranoj proizvodnji, bakterije ili kvasci pretvaraju šećere u propionsku kiselinu. Ova se ruta smatra ekološki prihvatljivom i održivom te je sve privlačnija za programe zelene kemije.
Etanol i metanol se također mogu pretvoriti u propionsku kiselinu kroz specifične katalitičke reakcije. Izbor sirovine ovisi o dostupnosti, ekonomičnosti procesa i potrebnom stupnju čistoće.
Primjene u svim industrijama
Konzerviranje hrane: propionska kiselina i njezine kalcijeve, natrijeve i kalijeve soli sprječavaju rast plijesni i bakterija te se naširoko koriste za konzerviranje pekarskih proizvoda, mliječnih proizvoda i prerađene hrane.
Hrana za životinje: dodaje se žitaricama i silaži radi sprječavanja kvarenja tijekom skladištenja i transporta.
Agrokemikalije: kiselina je međuproizvod u sintezi herbicida i drugih-proizvoda za zaštitu usjeva.
Miris i okus: esteri poput etil propionata i benzil propionata koriste se u aromama za hranu i kozmetičkim mirisima.
Farmaceutski proizvodi i fine kemikalije: derivati propionske kiseline pojavljuju se u vitaminima, protu{0}}upalnim lijekovima i raznim finim kemijskim intermedijerima.
Industrijska otapala i reagensi: kiselina služi kao otapalo, sredstvo za esterifikaciju i kemijski reagens u laboratorijskim i proizvodnim postavkama.
Razmatranja o sigurnosti i rukovanju
Propionska kiselina nagriza oči, kožu i dišne putove, osobito u koncentriranom obliku. Ima nisku akutnu oralnu toksičnost za štakore (LD50 oko 4,29 g/kg), ali para je iritantna i može izazvati kašalj i nelagodu u očima. Preporučene mjere opreza uključuju rad u dobro-prozračenom prostoru ili napama, nošenje rukavica-otpornih na kemikalije, zaštitnih naočala i zaštitne odjeće te skladištenje materijala u dobro zatvorenim spremnicima daleko od jakih baza i oksidirajućih sredstava. Prolijevanje treba razrijediti vodom i neutralizirati blagom lužinom prije odlaganja u skladu s lokalnim propisima.
Često postavljana pitanja
Je li propionska kiselina isto što i propanska kiselina?
Da. Propionska kiselina i propanska kiselina dva su naziva za isti spoj, CH3CH2COOH (CAS 79-09-4). Propionska kiselina je tradicionalni naziv, a propanska kiselina je sustavni IUPAC naziv.
Je li propionska kiselina topljiva u vodi?
Da. Propionska kiselina se potpuno miješa s vodom na sobnoj temperaturi jer njezina karboksilna skupina stvara vodikove veze s molekulama vode. Također je topiv u etanolu, eteru i kloroformu.
Zašto se propionska kiselina koristi kao konzervans za hranu?
Propionska kiselina je učinkovita protiv plijesni i određenih bakterija u relativno niskim koncentracijama, a njezine soli su sigurne za upotrebu u hrani u reguliranim količinama. Najbolje djeluje ispod pH 6, gdje je nedisocirani oblik kiseline prisutan u većem udjelu, zbog čega je čest u pekarskim proizvodima i proizvodima od sira.
Koje je vrelište propionske kiseline?
Propionska kiselina vrije na oko 141,7 stupnjeva pri standardnom atmosferskom tlaku i topi se na oko -21,5 stupnjeva, tako da je tekućina u širokom temperaturnom rasponu.
Kako se propionska kiselina proizvodi u komercijalne svrhe?
Većina komercijalne propionske kiseline proizvodi se oksidacijom propionaldehida ili propilena, dok se dio proizvodi parnim krekiranjem ili mikrobnom fermentacijom šećera za prehrambenu i farmaceutsku primjenu.
Koje sigurnosne mjere treba poduzeti pri rukovanju propionskom kiselinom?
Nosite zaštitne rukavice, naočale i odjeću, radite uz odgovarajuću ventilaciju, izbjegavajte udisanje para i držite materijal podalje od jakih baza i oksidansa. U slučaju dodira s kožom ili očima, temeljito isperite vodom i potražite liječničku pomoć ako iritacija ne prestane.
