P-ksilen (CAS 106-42-3), obično poznat kao para-ksilen ili 1,4-dimetilbenzen, jedan je od tri izomera dimetilbenzena zajedno s orto-ksilenom i meta-ksilenom. To je temeljni aromatski ugljikovodik u petrokemijskom vrijednosnom lancu i izravni prethodnik pročišćene tereftalne kiseline (PTA), koja je građevni blok poliestera. Razumijevanje njegovog ponašanja u vezi s topljivošću bitno je za dizajn procesa, odabir otapala, rukovanje otpadom i laboratorijsku praksu.
Što je P-ksilen (CAS 106-42-3)?
P-Ksilen je aromatski ugljikovodik molekulske formule C8H10 i molekulske mase 106,17 g/mol. Na sobnoj temperaturi je bezbojna, prozirna tekućina karakterističnog aromatičnog mirisa. Primarno se proizvodi katalitičkim reformiranjem nafte i disproporcioniranjem toluena, nakon čega slijedi odvajanje od ostalih izomera ksilena adsorpcijom ili kristalizacijom.
Para-pozicioniranje dviju metilnih skupina daje p-ksilenu visoko simetričnu molekularnu strukturu, što je razlog za njegovu relativno visoku točku taljenja u usporedbi s drugim izomerima i njegovu ključnu ulogu kao kemijskog intermedijera, a ne kao jednostavne komponente goriva.
Topivost P-ksilena u vodi
Kratak odgovor je ne: p-ksilen je praktički netopljiv u vodi. Njegova topljivost u vodi na 20-25 stupnjeva je približno 0,19 g/L (oko 190 mg/L), što je zanemarivo za većinu praktičnih svrha. Ovo se ponašanje objašnjava nepolarnim aromatskim prstenom i dvjema metilnim skupinama, koje molekuli daju snažan hidrofoban karakter i sprječavaju učinkovitu interakciju s polarnim molekulama vode putem vodikovih veza.
Nasuprot tome, p-ksilen se potpuno miješa s većinom uobičajenih organskih otapala, uključujući etanol, dietil eter, aceton, kloroform, benzen i toluen. Ova visoka kompatibilnost s nepolarnim i umjereno polarnim otapalima čini p-ksilen svestranim razrjeđivačem i reakcijskim medijem u premazima, smolama i postupcima ekstrakcije.
Ključna fizikalna i kemijska svojstva
| Vlasništvo | Vrijednost |
|---|---|
| CAS broj | 106-42-3 |
| Molekularna formula | C8H10 |
| Molekularna težina | 106,17 g/mol |
| Izgled | Bezbojna prozirna tekućina |
| Talište | 13,2 stupnja |
| Vrelište | 138,4 stupnja |
| Gustoća (20 stupnjeva) | 0,861 g/cm3 |
| Plamište | 25 stupnjeva (zatvorena posuda) |
| Topivost u vodi (25 stupnjeva) | Otprilike 0,19 g/L |
| Tlak pare (20 stupnjeva) | Otprilike 0,9 kPa |
Industrijska primjena P-ksilola
Dominantna upotreba p-ksilena je oksidacija u pročišćenu tereftalnu kiselinu (PTA), koja se zatim polimerizira s etilen glikolom da bi se proizveo polietilen tereftalat (PET). PET se koristi u poliesterskim vlaknima za tekstil, PET bocama za pića i folijama za pakiranje. Ovaj pojedinačni lanac čini većinu globalne potrošnje p-ksilena.
Osim poliestera, p-ksilen se koristi u proizvodnji premaza, boja i tinti kao otapalo i razrjeđivač, u proizvodnji boja i pigmenata te kao intermedijer u sintezi poljoprivrednih kemikalija i farmaceutskih proizvoda. U analitičkim laboratorijima, p-ksilen visoke čistoće služi kao kromatografski standard i kao otapalo u postupcima organske sinteze i ekstrakcije.
Napomene o sigurnom rukovanju, skladištenju i zaštiti okoliša
P-ksilen je zapaljiva tekućina i mora se skladištiti dalje od izvora paljenja, u uzemljenim spremnicima iu dobro-prozračenim područjima. Njegovo plamište od oko 25 stupnjeva znači da pare mogu stvarati zapaljive smjese na temperaturi okoline. Preporuča se osobna zaštitna oprema, uključujući rukavice-otporne na kemikalije i zaštitne naočale, a treba koristiti lokalnu ispušnu ventilaciju gdje je moguće izlaganje parama.
Budući da p-ksilen nije-topiv u vodi, proliveno se ne može isprati vodom; treba ih zadržati i apsorbirati inertnim materijalima poput pijeska ili vermikulita. Otpad se mora odlagati u skladu s lokalnim propisima o zaštiti okoliša za otpad od aromatskih ugljikovodika. Granice izloženosti na radnom mjestu utvrđene su u mnogim jurisdikcijama, a preporučuje se praćenje zraka na radnim mjestima na kojima se rukuje spojem.
Često postavljana pitanja
P-ksilen pluta na vodi?
Da. S gustoćom od oko 0,861 g/cm3, p-ksilen je lakši od vode i formirat će odvojeni organski sloj koji pluta na površini vode ako se ta dva pomiješaju. To je razlog zašto izlijevanja u blizini vodotoka stvaraju površinski film koji se mora zadržati pomoću grana.
Je li p-ksilen isto što i ksilen?
Ne. Komercijalni ksilen obično je mješavina triju izomera, orto-ksilola, meta-ksilola i para-ksilola, plus etilbenzen. P-ksilen je čisti para-izomer s CAS 106-42-3, cijenjen uglavnom kao sirovina za PTA i proizvodnju poliestera.
Zašto je p-ksilen netopljiv u vodi?
Voda je polarno otapalo koje povezuje-vodikove veze, dok je p-ksilen nepolarni aromatski ugljikovodik. Slabe van der Waalsove interakcije između p-ksilena i molekula vode ne mogu kompenzirati jaku vodikovu vezu koju molekule vode održavaju među sobom, tako da se dvije tekućine ne mogu miješati.
Može li se p-ksilen otopiti u etanolu ili acetonu?
Da. P-ksilen se potpuno miješa s etanolom, acetonom, eterom, kloroformom i mnogim drugim organskim otapalima, što ga čini korisnim kao razrjeđivač i reakcijski medij u premazima, smolama i ekstrakcijskim sustavima.
Koja je najvažnija upotreba p-ksilena?
Oksidacija p-ksilena u pročišćenu tereftalnu kiselinu (PTA) i kasnija proizvodnja polietilen tereftalata (PET) dominantna je primjena koja opskrbljuje industriju poliesterskih vlakana, boca i filmova.
Je li p-ksilen opasan za zdravlje?
Dugotrajno ili visoko{0}}izlaganje parama p-ksilena može uzrokovati depresiju središnjeg živčanog sustava, glavobolju i iritaciju dišnog sustava. Klasificira se kao zapaljiva tekućina i treba se rukovati s njim uz odgovarajuću ventilaciju, osobnu zaštitnu opremu i pridržavanje granica izloženosti na radnom mjestu.
